[興倫智能課堂] 檢測碳化合物中的官能基

醇的官能基是醇羥基 (\(\ce{-OH} \))。測試醇羥基，常採用以下三種方法。

試驗方法和可觀察到的現象：

將醇與盧卡斯試劑混合後，溶液出現渾濁。三級醇 (\(\ce{R1R2R3COH} \) ) 與盧卡斯試劑混合後，立刻出現渾濁；二級醇 (\(\ce{R1R2CHOH} \) ) 與盧卡斯試劑混合後，在 10 分鐘內出現渾濁；而一級醇 (\(\ce{RCH2OH} \) ) 與盧卡斯試劑混合後，經數小時才出現渾濁。

影片：盧卡斯試驗

試驗原理：

盧卡斯試劑是無水氯化鋅溶於濃氫氯酸的溶液。醇與盧卡斯試劑反應，生成氯烷。由於氯烷不溶於水，因此，溶液會出現渾濁。一級醇、二級醇和三級醇在發生此反應時的活性遞增，反應速率遞增，因此，三級醇的反應最快，一級醇的反應最慢。

\[ \ce{ R-OH ->C[濃 HCl/ZnCl2] R-Cl } \]

試驗方法和可觀察到的現象：

醇與酸化重鉻酸鉀溶液混合後加熱，一級醇和二級醇會令酸化重鉻酸鉀溶液由橙色變成綠色，三級醇沒有發生可觀察到的變化。

影片：醇與酸化重鉻酸鉀的反應

試驗原理：

一級醇和二級醇能與酸化重鉻酸鉀溶液發生氧化還原反應。一級醇先被氧化醛，繼而被氧化成羧酸，二級醇被氧化成酮；橙色的重鉻酸根離子被還原成綠色的鉻(III)離子，因此，會觀察到溶液變色。三級醇很難被氧化，不會發生反應。

試驗方法和可觀察到的現象：

將樣本與碘和氫氧化鈉溶液共熱，若樣本中含有的醇的結構中包含 \(\ce{-CH(OH)CH3} \) 基團 (如乙醇 \(\ce{CH3CH2OH}\))，那麼，會觀察到有黃色沉澱物生成。

影片：醇的碘仿試驗

試驗原理：

碘仿試驗主要是用於辨識有含有 \(\ce{-COCH3} \) 基團的醛或酮。然而，由於碘和氫氧化鈉溶液具有氧化性，可將結構中包含 \(\ce{-CH(OH)CH3} \) 基團的醇先氧化成含有 \(\ce{-COCH3} \) 基團的醛或酮，然後，得到的醛或酮繼續與碘和氫氧化鈉溶液反應，生成三碘甲烷 (俗稱碘仿，\(\ce{CHI3}\))。由於三碘甲烷是不溶於水的黃色固體，因此，會觀察到有黃色沉澱物生成。