第一節 結構式

烷是由碳—碳單鍵和碳—氫鍵組成的碳氫化合物。烷不含任何官能基。

只由單鍵連結而構成的碳氫化合物,稱為飽和碳氫化合物。因此,烷是飽和碳氫化合物。

烷分子內全部都是單鍵

我們可以用球棒模型或填充模型將烷的結構表示出來。

球棒模型就是用球體和長棒分別代表原子和化學鍵,用不同顏色和大小的球體代表不同的原子。

從球棒模型可以清楚地看到烷分子內各原子的連結方式,且碳—碳或碳—氫鍵之間的夾角均約是 \(109.5 ^{\circ}\)。

乙烷的球棒模型

比球棒模型更簡單,只用球體代表原子,球體與球體的直接接觸代表化學鍵,因此填空模型比球棒模型更能反映不同原子之間互相緊貼的程度。

甲烷的填空模型

烷只由碳—碳單鍵 (\(\ce{C−C}\)) 和碳—氫鍵 (\(\ce{C−H}\)) 組成,它是結構最簡單的同系列有機化合物。

烷的分子式是有規律可循的,如果一個烷分子含碳的數目為 \(\rm{n}\),則它的分子式就是 \(\rm{C}_{n}\rm{H}_{2n+2}\)。這樣的分子式成為「通式」。因此,

烷的通式是 \(\rm{C}_{n}\rm{H}_{2n+2}\)(\(\rm{n} = 1, 2, 3,......\))

名稱 分子式
甲烷 \(\ce{CH4}\)
乙烷 \(\ce{C2H6}\)
丙烷 \(\ce{C3H8}\)
丁烷 \(\ce{C4H10}\)
戊烷 \(\ce{C5H12}\)
己烷 \(\ce{C6H14}\)
一些烷的命名和分子式

烷的碳—碳和碳—氫之間全部都是單鍵。當烷中的一個碳—碳單鍵變為碳—碳雙鍵的時候,它就是烯了。也就是說,

烯是分子中含有一個碳—碳雙鍵的碳氫化合物。

烯分子的官能基是碳—碳雙鍵

碳—碳雙鍵 (\(\ce{C=C}\)) 與相鄰的單鍵之間的夾角大約是 \(120 ^{\circ}\)。為了書寫方便,有時會將這個夾角寫成 \(90 ^{\circ}\)。

雙鍵的書寫方式(以乙烯為例)

烯與烷相比,只是將烷中的一個碳—碳單鍵變為碳—碳雙鍵,因而含有相同碳數的烯分子比它對應的烷分子少兩個氫原子。

烷分子的通式是 \(\rm{C}_{n}\rm{H}_{2n+2}\),所以,

烯的通式是 \(\rm{C}_{n}\rm{H}_{2n}\) (\(\rm{n} = 2,3,4,......\))

注意,因為碳—碳雙鍵需要兩個碳原子才能形成,所以烯至少含有 \(2\) 個碳原子。也就是說,甲烯是不存在的,乙烯是最簡單的烯。

乙烷 (\(\ce{C2H6}\)) \(\ce{CH3CH3}\)

乙烯 (\(\ce{C2H4}\)) \(\ce{CH2=CH2}\)

丙烷 (\(\ce{C3H8}\)) \(\ce{CH3CH2CH3}\)

丙烯 (\(\ce{C3H6}\)) \(\ce{CH2=CHCH3}\)

丁烷 (\(\ce{C4H10}\)) \(\ce{CH3(CH2)2CH3}\)

丁\(-1-\)烯 (\(\ce{C4H8}\)) \(\ce{CH2=CHCH2CH3}\)

雙鍵的書寫方式(以乙烯為例)

下面的影片,簡單介紹了有機化合物的結構式。

烷的結構式的書寫

運用同樣的規則亦可根據烯的名稱寫出它的結構式。

烯的結構式的書寫

下面的表格中,對比了一些烯烴的結構式和簡易結構式,可以看到在烯烴的簡易結構式中雙鍵不能省略。

命名 結構式 簡易結構式
丁\(-1-\)烯 \(\ce{CH2=CHCH2CH3}\)
丁\(-2-\)烯 \(\ce{CH3CH=CHCH3}\)
\(2-\)甲基戊\(-1-\)烯 \(\ce{CH2=C(CH3)(CH2)2CH3}\)
\(2-\)甲基\(-3-\)乙基戊\(-2-\)烯 \(\ce{(CH3)2C=C(CH2CH3)2}\)
一些烷的命名、結構式和簡易結構式

下面的表格中展示一些直鏈烷的物理性質。

結構式 熔點(\(^{\circ} \rm{C}\)) 沸點(\(^{\circ} \rm{C}\)) 密度(\(\text{g cm}^{−3}\)) 水溶性
甲烷 \(\ce{CH4}\) \(−182\) \(−162\) \(0.47\) 不溶於水
乙烷 \(\ce{CH3CH3}\) \(−183\) \(−89\) \(0.57\) 不溶於水
丙烷 \(\ce{CH3CH2CH3}\) \(−190\) \(−42\) \(0.59\) 不溶於水
丁烷 \(\ce{CH3CH2CH2CH3}\) \(−138\) \(−0.5\) \(0.60\) 不溶於水
戊烷 \(\ce{CH3CH2CH2CH2CH3}\) \(−130\) \(36\) \(0.63\) 不溶於水
己烷 \(\ce{CH3CH2CH2CH2CH2CH3}\) \(−95\) \(69\) \(0.65\) 不溶於水
一些烷的物理性質

烷的物理性質可以總結如下:

  1. 常溫常壓下,含碳原子數目 \(≤ 4\) 的烷呈氣態,而含碳原子數目 \(> 4\) 的烷則呈液態。
  2. 對於直鏈烷烴,當含碳原子的數目增加時,它們的熔沸點也隨之而上升。
  3. 烷不溶於水。

下面的表格中展示一些雙鍵的位置相同的直鏈烯的物理性質。

簡易結構式 熔點 (\(^{\circ} \rm{C}\)) 沸點 (\(^{\circ} \rm{C}\)) 水溶性
乙烯 \(\ce{CH2=CH2}\) \(−169\) \(−102\) 不溶於水
丙烯 \(\ce{CH2=CHCH3}\) \(−185\) \(−48\) 不溶於水
丁\(-1-\)烯 \(\ce{CH2=CHCH2CH3}\) \(−185\) \(−6\) 不溶於水
戊\(-1-\)烯 \(\ce{CH2=CH(CH2)2CH3}\) \(−138\) \(30\) 不溶於水
己\(-1-\)烯 \(\ce{CH2=CH(CH2)3CH3}\) \(−140\) \(63\) 不溶於水
一些烯的物理性質

烯的物理性質可以總結如下:

  1. 在常溫常壓下,除了乙烯、丙烯和丁\(-1-\)烯呈氣態外,其他的烯是呈液態的;
  2. 對於雙鍵位置相同的同類烯,當碳原子數目增加時,它們的沸點逐漸升高;烯的取代基和雙鍵的位置不同,可能會影響它的物理性質,如熔沸點等。
  3. 烯不溶於水。
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