第二節 官能基與同系列

在上一節中,我們認識到碳的獨特性:

  • 碳原子之間可以互相連結,構成各種不同的碳鏈;
  • 碳原子亦可以與其他元素的原子之間形成化學鍵。

與碳原子成鍵的某些原子或原子團,決定了有機化合物的大部分的性質(包括化學性質和部分物理性質),因此稱之為官能基

而具有相同的官能基,但碳鏈長度不同的有機化合物,則稱為同系列的有機化合物。

本節,我們就來討論一下官能基和同系列。

同系列化合物

官能基是決定一個有機化合物大部分性質(包括化學性質和部分物理性質)的原子或原子團。

由於官能基決定了有機化合物的化學性質,因此,按照官能基的不同,有機化合物被分成不同的種類。即,官能基相同的有機化合物就屬於同一類,而官能基不同的則屬於不同類。

與碳原子相連的其他元素的原子或原子團(官能基)

點擊下面動畫中的標籤,看看烷、烯、醇和羧酸四類有機化合物各自的官能基是甚麼?

常見的官能基

簡單而言,同系列的有機化合物可分成兩部分來看待:

同系列的有機化合物 = 碳鏈 + 官能基

同系列就是具有相同的官能基,而碳鏈長度不同的一類有機化合物。

同系列具有相同的官能基但碳鏈長度不同

同系列的有機化合物有著很多相似之處。

  • 擁有相同的通式,且相鄰成員在結構上相差一個\(\ce{-CH2}\)\(-\)單位;
  • 具有相似的化學性質。這是因為官能基決定了有機物的化學性質,而同系列化合物的官能基相同。
  • 物理性質有漸變趨勢。這是因為同系列化合物的碳鏈長度不同。
同系列的醇,通式為 \(\rm{C}_{n}\rm{H}_{2n+1}\rm{OH}\)

同系列化合物的物理性質有漸變的趨勢,這是由於它們的碳鏈長度逐漸增加而引起的。

一般而言,對於同系列化合物,碳鏈愈長,熔沸點愈高,密度愈大。

碳原子互相連結構成碳鏈

例如,對於同系列的直鏈烷,隨著烷分子的碳鏈長度增加,其沸點逐漸升高,密度逐漸變大。

結構式 熔點(\(^{\circ} \rm{C}\)) 沸點(\(^{\circ} \rm{C}\)) 密度(\(\text{g cm}^{−3}\)) 水溶性
甲烷 \(\ce{CH4}\) \(−182\) \(−162\) \(0.47\) 不溶於水
乙烷 \(\ce{CH3CH3}\) \(−183\) \(−89\) \(0.57\) 不溶於水
丙烷 \(\ce{CH3CH2CH3}\) \(−190\) \(−42\) \(0.59\) 不溶於水
丁烷 \(\ce{CH3CH2CH2CH3}\) \(−138\) \(−0.5\) \(0.60\) 不溶於水
戊烷 \(\ce{CH3CH2CH2CH2CH3}\) \(−130\) \(36\) \(0.63\) 不溶於水
己烷 \(\ce{CH3CH2CH2CH2CH2CH3}\) \(−95\) \(69\) \(0.65\) 不溶於水
直鏈烷的物理性質

例如,對於同系列的直鏈醇,隨著烷分子的碳鏈長度增加,其沸點逐漸升高,密度逐漸變大。

烷醇 結構式 熔點(\(^{\circ} \rm{C}\)) 沸點(\(^{\circ} \rm{C}\)) 密度(\(\text{g cm}^{−3}\)) 水溶性
甲醇 \(\ce{CH3OH}\) \(−98\) \(65\) \(0.79\) 溶於水
乙醇 \(\ce{CH3CH2OH}\) \(−114\) \(78\) \(0.79\) 溶於水
丙\(-1-\)醇 \(\ce{CH3CH2CH2OH}\) \(−127\) \(97\) \(0.80\) 溶於水
丁\(-1-\)醇 \(\ce{CH3CH2CH2CH2OH}\) \(−90\) \(118\) \(0.81\) 溶於水
戊\(-1-\)醇 \(\ce{CH3CH2CH2CH2CH2OH}\) \(−78\) \(137\) \(0.81\) 微溶於水
己\(-1-\)醇 \(\ce{CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH}\) \(−53\) \(155\) \(0.81\) 微溶於水
直鏈醇的物理性質

同系列化合物的物理性質是漸變的,而不同系列化合物的物理性質則相差很大。這主要是由於官能基不同而引致的。

對比下方表格中烷和醇的物理性質,可以看出:

  1. 對於具有相同碳數的烷和醇(如甲烷和甲醇),醇的熔點、沸點和密度都比烷較高;
  2. 烷都不溶於水,而醇則與水相溶。

這些都是由於醇的官能基——羥基(\(\ce{-OH}\))對物理性質的影響。

甲醇和甲烷是不同系列的化合物

對比相對應的烷和醇,烷不溶於水,醇溶於水;醇的熔點、沸點和密度都比烷較高。

結構式 熔點(\(^{\circ} \rm{C}\)) 沸點(\(^{\circ} \rm{C}\)) 密度(\(\text{g cm}^{−3}\)) 水溶性
甲烷 \(\ce{CH4}\) \(−182\) \(−162\) \(0.47\) 不溶於水
乙烷 \(\ce{CH3CH3}\) \(−183\) \(−89\) \(0.57\) 不溶於水
丙烷 \(\ce{CH3CH2CH3}\) \(−190\) \(−42\) \(0.59\) 不溶於水
丁烷 \(\ce{CH3CH2CH2CH3}\) \(−138\) \(−0.5\) \(0.60\) 不溶於水
戊烷 \(\ce{CH3CH2CH2CH2CH3}\) \(−130\) \(36\) \(0.63\) 不溶於水
己烷 \(\ce{CH3CH2CH2CH2CH2CH3}\) \(−95\) \(69\) \(0.65\) 不溶於水
直鏈烷的物理性質
烷醇 結構式 熔點(\(^{\circ} \rm{C}\)) 沸點(\(^{\circ} \rm{C}\)) 密度(\(\text{g cm}^{−3}\)) 水溶性
甲醇 \(\ce{CH3OH}\) \(−98\) \(65\) \(0.79\) 溶於水
乙醇 \(\ce{CH3CH2OH}\) \(−114\) \(78\) \(0.79\) 溶於水
丙\(-1-\)醇 \(\ce{CH3CH2CH2OH}\) \(−127\) \(97\) \(0.80\) 溶於水
丁\(-1-\)醇 \(\ce{CH3CH2CH2CH2OH}\) \(−90\) \(118\) \(0.81\) 溶於水
戊\(-1-\)醇 \(\ce{CH3CH2CH2CH2CH2OH}\) \(−78\) \(137\) \(0.81\) 微溶於水
己\(-1-\)醇 \(\ce{CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH}\) \(−53\) \(155\) \(0.81\) 微溶於水
直鏈醇的物理性質
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