在上一節中,我們認識到碳的獨特性:
與碳原子成鍵的某些原子或原子團,決定了有機化合物的大部分的性質(包括化學性質和部分物理性質),因此稱之為官能基。
而具有相同的官能基,但碳鏈長度不同的有機化合物,則稱為同系列的有機化合物。
本節,我們就來討論一下官能基和同系列。
官能基是決定一個有機化合物大部分性質(包括化學性質和部分物理性質)的原子或原子團。
由於官能基決定了有機化合物的化學性質,因此,按照官能基的不同,有機化合物被分成不同的種類。即,官能基相同的有機化合物就屬於同一類,而官能基不同的則屬於不同類。
點擊下面動畫中的標籤,看看烷、烯、醇和羧酸四類有機化合物各自的官能基是甚麼?
簡單而言,同系列的有機化合物可分成兩部分來看待:
同系列的有機化合物 = 碳鏈 + 官能基
同系列就是具有相同的官能基,而碳鏈長度不同的一類有機化合物。
同系列的有機化合物有著很多相似之處。
同系列化合物的物理性質有漸變的趨勢,這是由於它們的碳鏈長度逐漸增加而引起的。
一般而言,對於同系列化合物,碳鏈愈長,熔沸點愈高,密度愈大。
例如,對於同系列的直鏈烷,隨著烷分子的碳鏈長度增加,其沸點逐漸升高,密度逐漸變大。
烷 | 結構式 | 熔點(\(^{\circ} \rm{C}\)) | 沸點(\(^{\circ} \rm{C}\)) | 密度(\(\text{g cm}^{−3}\)) | 水溶性 |
---|---|---|---|---|---|
甲烷 | \(\ce{CH4}\) | \(−182\) | \(−162\) | \(0.47\) | 不溶於水 |
乙烷 | \(\ce{CH3CH3}\) | \(−183\) | \(−89\) | \(0.57\) | 不溶於水 |
丙烷 | \(\ce{CH3CH2CH3}\) | \(−190\) | \(−42\) | \(0.59\) | 不溶於水 |
丁烷 | \(\ce{CH3CH2CH2CH3}\) | \(−138\) | \(−0.5\) | \(0.60\) | 不溶於水 |
戊烷 | \(\ce{CH3CH2CH2CH2CH3}\) | \(−130\) | \(36\) | \(0.63\) | 不溶於水 |
己烷 | \(\ce{CH3CH2CH2CH2CH2CH3}\) | \(−95\) | \(69\) | \(0.65\) | 不溶於水 |
例如,對於同系列的直鏈醇,隨著烷分子的碳鏈長度增加,其沸點逐漸升高,密度逐漸變大。
烷醇 | 結構式 | 熔點(\(^{\circ} \rm{C}\)) | 沸點(\(^{\circ} \rm{C}\)) | 密度(\(\text{g cm}^{−3}\)) | 水溶性 |
---|---|---|---|---|---|
甲醇 | \(\ce{CH3OH}\) | \(−98\) | \(65\) | \(0.79\) | 溶於水 |
乙醇 | \(\ce{CH3CH2OH}\) | \(−114\) | \(78\) | \(0.79\) | 溶於水 |
丙\(-1-\)醇 | \(\ce{CH3CH2CH2OH}\) | \(−127\) | \(97\) | \(0.80\) | 溶於水 |
丁\(-1-\)醇 | \(\ce{CH3CH2CH2CH2OH}\) | \(−90\) | \(118\) | \(0.81\) | 溶於水 |
戊\(-1-\)醇 | \(\ce{CH3CH2CH2CH2CH2OH}\) | \(−78\) | \(137\) | \(0.81\) | 微溶於水 |
己\(-1-\)醇 | \(\ce{CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH}\) | \(−53\) | \(155\) | \(0.81\) | 微溶於水 |
同系列化合物的物理性質是漸變的,而不同系列化合物的物理性質則相差很大。這主要是由於官能基不同而引致的。
對比下方表格中烷和醇的物理性質,可以看出:
這些都是由於醇的官能基——羥基(\(\ce{-OH}\))對物理性質的影響。
對比相對應的烷和醇,烷不溶於水,醇溶於水;醇的熔點、沸點和密度都比烷較高。
烷 | 結構式 | 熔點(\(^{\circ} \rm{C}\)) | 沸點(\(^{\circ} \rm{C}\)) | 密度(\(\text{g cm}^{−3}\)) | 水溶性 |
---|---|---|---|---|---|
甲烷 | \(\ce{CH4}\) | \(−182\) | \(−162\) | \(0.47\) | 不溶於水 |
乙烷 | \(\ce{CH3CH3}\) | \(−183\) | \(−89\) | \(0.57\) | 不溶於水 |
丙烷 | \(\ce{CH3CH2CH3}\) | \(−190\) | \(−42\) | \(0.59\) | 不溶於水 |
丁烷 | \(\ce{CH3CH2CH2CH3}\) | \(−138\) | \(−0.5\) | \(0.60\) | 不溶於水 |
戊烷 | \(\ce{CH3CH2CH2CH2CH3}\) | \(−130\) | \(36\) | \(0.63\) | 不溶於水 |
己烷 | \(\ce{CH3CH2CH2CH2CH2CH3}\) | \(−95\) | \(69\) | \(0.65\) | 不溶於水 |
烷醇 | 結構式 | 熔點(\(^{\circ} \rm{C}\)) | 沸點(\(^{\circ} \rm{C}\)) | 密度(\(\text{g cm}^{−3}\)) | 水溶性 |
---|---|---|---|---|---|
甲醇 | \(\ce{CH3OH}\) | \(−98\) | \(65\) | \(0.79\) | 溶於水 |
乙醇 | \(\ce{CH3CH2OH}\) | \(−114\) | \(78\) | \(0.79\) | 溶於水 |
丙\(-1-\)醇 | \(\ce{CH3CH2CH2OH}\) | \(−127\) | \(97\) | \(0.80\) | 溶於水 |
丁\(-1-\)醇 | \(\ce{CH3CH2CH2CH2OH}\) | \(−90\) | \(118\) | \(0.81\) | 溶於水 |
戊\(-1-\)醇 | \(\ce{CH3CH2CH2CH2CH2OH}\) | \(−78\) | \(137\) | \(0.81\) | 微溶於水 |
己\(-1-\)醇 | \(\ce{CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH}\) | \(−53\) | \(155\) | \(0.81\) | 微溶於水 |