第二節 酰胺的水解反應

酰胺的水解反應在酸性或鹼性的條件下進行,兩種反應都是不可逆反應,酰胺最終被完全水解。

在常溫常壓下,酰胺的水解非常緩慢,情況跟酯相似。

加酸水解

在回流加熱和酸性條件下,酰胺和水產生水解反應,生成羧酸和含銨離子的化合物。

 

加鹼水解

在回流加熱和鹼性條件下,酰胺和水產生水解反應,生成羧酸鹽和氨氣。

在回流加熱和酸性條件下,酰胺和水產生水解反應,生成羧酸和含銨離子的化合物。這個水解反應是不可逆反應,因此酰胺最終會被完全水解。

酰胺的加酸水解是不可逆反應,這跟酸在反應中扮演兩個不同的角色有關——催化劑和反應物。為了方便理解,我們把酰胺的加酸水解反應分拆成兩步:

第一步:在酸的催化下,酰胺和水產生水解反應,生成羧酸和氨。

羧酸是弱酸;氨是弱鹼,但這裡暫時不考慮羧酸和氨的中和反應。

第二步:在酸性條件下,反應混合物中有大量的氫離子,因此氫離子能迅速地與剛生成的氨反應,生成銨離子。

\(\rm{NH}_{3} + \rm{H}^{+} \to {\rm{NH}_{4}}^{+} \)

由於氨不斷被消耗,因此第一步的反應中的平衡位置向右移,直至酰胺全部水解。

例如:在回流加熱下,乙酰胺和稀氫氯酸產生水解反應,生成乙酸和氯化銨。

在回流加熱和鹼性條件下,酰胺和水產生水解反應,生成羧酸鹽和氨氣。這個水解反應是不可逆反應,因此酰胺最終會被完全水解。

酰胺的加鹼水解是不可逆反應,這跟氫氧離子在反應中扮演兩個不同的角色有莫大關係——催化劑和反應物。為了方便理解,我們把酰胺的加鹼水解反應分拆成兩步:

第一步:在氫氧化鈉的催化下,酰胺和水產生水解反應,生成羧酸和氨。

羧酸是弱酸;氨是弱鹼,但這裡暫時不考慮羧酸和氨的中和反應。

第二步:在鹼性條件下,反應混合物中有大量的氫氧離子,因此氫氧化鈉能迅速地與剛生成的羧酸反應,生成羧酸鈉和水。

由於羧酸不斷被消耗,因此第一步的反應中的平衡位置向右移,直至酰胺全部水解。

例如:在回流加熱下,乙酰胺和稀氫氧化鈉產生水解反應,生成乙酸鈉和氨氣。

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