平滑的鏡子是一件很有趣的物件,它總是能反映出一個和實物同樣外貌、同樣大小,和同樣顏色的影像。例如:在鏡子面前放置一個塑膠波,鏡子中便會出現一個跟實物同樣外貌、同樣大小,和同樣顏色的塑膠波映像。
我們可以想像,實物的塑膠波和鏡中的塑膠波映像是一模一樣的——即是說,實物塑膠波和鏡中的映像可以疊合。
我們稱這類「實物和鏡中的映像可以疊合的物件」為「非手性」。
那麼,是不是所有實物都能透過鏡子,映照出一個跟實物疊合的鏡像呢?
現在,就做一個小實驗來驗實吧!把你的左手掌放在鏡子前面,鏡中的影像會很像你的右手掌。那麼,你看看能不能把左手掌和右手掌疊合(即是雙掌的掌背向同一方向,雙掌的掌心向同一方向,雙掌的手指也向著同一個方向)?
當然不能吧!雙掌的外型雖然很相似,但不是完全一樣的。我們稱這類「實物和鏡中的映像不可以疊合的物件」為「手性」。
一個手性分子不能與自己的鏡像疊合。我們稱手性分子與它的鏡像為一對「對映異構體」。
任何分子只要不能與自己的鏡像疊合,就是手性分子,而這一對分子就是「對映異構體」。
在碳化合物中,最簡單的手性分子是只擁有 \(1\) 個碳原子和 \(4\) 個不同的原子(或原子團)鍵合的分子,而這個碳原子被稱為「手性碳」。
不論你怎樣轉動這兩個分子,只要它們的 \(1\) 個碳原子與 \(4\) 個不同的原子鍵合,它們的鏡像就不能與原來的分子疊合。
值得一提的是,這 \(2\) 個分子由完全相同的化學鍵構成,卻構成了不能疊合的分子,這就是手性分子的特性。
我們要怎樣判斷一個分子是否手性呢?
最基本的方法,就是製作這個分子的立體模型和它的鏡像的立體模型,然後試試它們能不能疊合。
我們還有另一個方法判斷分子是否有手性,就是尋找分子是可否具備「對稱面」。對稱面是一個能夠平分分子的假想平面,使兩邊等分成為互相的鏡像。
如果某分子擁有對稱面,那麼它便是非手性;反之,如果某分子沒有對稱面,那麼它便是手性。
另外,如果 \(1\) 個碳原子與 \(4\) 個不同的原子(或原子團)鍵合,那麼這個分子也是手性。我們稱這個碳原子為「手性碳」。
我們就以 \(1-\)氟\(-1-\)溴乙烷為例,看看 \(1\) 個碳原子與 \(4\) 個不同的原子(或原子團),所鍵合的分子是不是手性。
雖然只有一個手性碳的分子一定是手性分子,但要留意,擁有手性碳的分子不一定是手性分子。
例如:\(1,2-\)二氟\(-1,2-\)二溴乙烷。雖然 \(1,2-\)二氟\(-1,2-\)二溴乙烷擁有 \(2\) 個手性碳,但反而導致它與它的鏡像能疊合。
沒有手性碳的分子也可以是手性分子。
一對對映異構體擁有相同的物理性質。例如:沸點、熔點和密度。這是因為它們是對方的鏡像,並以相同的分子間引力和排列方式,維繫著分子之間的距離。
但有一項物理性質,一對對映異構體是完全相反的。究竟是什麼呢?
這就是旋光性。我們看一看以下的圖片,就會明白甚麼是旋光性。
就以丁\(-2-\)醇為例,如果它其中一個純正的手性異構體,是把平面偏振光左旋 \(30\; ^\circ \),那麼它的另一個手性異構體就必然會右旋 \(30\; ^\circ \)(即是相同的旋轉程度,只是方向相反。)